El sistema de flotas.

El sistema de flotas. A partir de la década de 1540, el pillaje de los corsarios se intensifica. En respuesta, las autoridades españolas deciden amurallar las ciudades de sus colonias y disponen que los navíos que operaban entre Sevilla y las Indias naveguen en flotas o grupos de barcos debidamente protegidos para así resguardarse de los posibles ataques. Este sistema de flotas establecía dos fechas anuales de salida desde España, y fijaba unos puntos precisos de partida y llegada: los puertos de Sevilla, Veracruz (México), La Habana (Cuba) y Nombre de Dios (Istmo de Panamá), por lo que el barco que viniera a La Española debía separarse de la flota al llegar al Caribe o a La Habana y recorrer solo el peligroso camino hacia el puerto de Santo Domingo.

Sir Francis Drake. El recrudecimiento de las tensiones entre España e Inglaterra, debido sobre todo a las medidas españolas para intentar impedir el comercio ilegal entre sus colonias y buques ingleses y holandeses, así como a la lucha por ciertos territorios americanos (la teoría del mare clausum contra la de ocupación efectiva ), movió a la Corona inglesa a dar apoyo financiero y político para saquear las indias españolas al navegante Francis Drake (1585).

Este atacó primero el puerto de Vigo, en España, y luego se dirigió a La Española, a cuyas costas arribó el 11 de enero 1586. Al día siguiente tomó la ciudad de Santo Domingo y allí se quedó, alojado en la Catedral, por todo un mes. Drake y sus hombres se dedicaron a destruir y a tomar todo lo de valor que encontraron a su paso: azúcar, cañafístola, jengibre, cueros, oro y plata, la artillería de la fortaleza, las campanas de las iglesias. Únicamente dejó la ciudad cuando recibió como compensación la suma de 25,000 ducados.

Contrabando. A pesar de los denodados esfuerzos de España, desde muy temprano fue evidente que le era imposible monopolizar el comercio de todas sus tierras americanas. En el caso de la isla de Santo Domingo, los altos costos y escasa variedad de productos provenientes de España, su ya precaria vida económica y su creciente marginalización respecto de otras colonias más favorecidas, en virtud de sus riquezas, por el gobierno español, ocasionaron que sus habitantes procuraran activamente el intercambio mercantil con europeos extranjeros. De ahí que el contrabando constituyera una de las bases de su economía. Portugueses, franceses, ingleses y holandeses mantuvieron contacto comercial con La Española a todo lo largo del siglo XVI, no obstante las medidas coercitivas que aplicó la Corona.

Esclavos, jabones, vinos, harinas, telas, perfumes, clavos, zapatos, medicinas, papel, frutas secas, hierro, acero, cuchillos, etcétera, eran comprados por los vecinos de La Española a cambio de azúcar, cueros, cañafístola, jengibre y tabaco. A finales del siglo XVI, los holandeses dedicaban anualmente veinte barcos de 200 toneladas al comercio exclusivo con Cuba y La Española.
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